Pada 1967, Weisman menjadi bagian dari grup splinter dari Perusahaannya Andy Warhol yang berkolaborasi untuk membuat film eksperimental, Ciao! Manhattan,[2] yang kemudian disutradarai oleh Weisman bersama dengan John Palmer dan dibintangi oleh Edie Sedgwick.[3] Film tersebut tidak dirilis sampai 1972 (setidaknya lima tahun setelah produksi dimulai) tetapi mendapatkan sambutan yang sedikit sampai 1982 ketika Edie: An American Biography, karya Jean Stein dan George Plimpton, dirilis dan dengan cepat menjadi penjualan terbaik.[4]
Pada 2006, Weisman mengarang sebuah buku bersama dengan Melissa Painter untuk Chronicle Books mengenai Edie Sedgwick yang berjudul Edie: Girl on Fire. Ia kemudian membuat sebuah dokumenter dengan judul yang sama.[5]
Sejak 2008, Weisman berkarya dengan Paul Schrader dan penulis India Mushtaq Shiekh, pengarang dari dua biografi Shah Rukh Khan dan penulis latar dari Om Shanti Om karya Khan, untuk memproduksi film thriller aksi dwibahasa, Xtrme City.[6][7][8]