Manajer pertama Chelsea adalah John Robertson, yang juga merangkap sebagai pemain pada 1905.
Chelsea telah memiliki 33 manajer atau kepala pelatih permanen (empat di antaranya juga menjabat sebagai manajer-pemain), tujuh manajer sementara, dan tujuh pelaksana tugas manajer. Ron Suart pernah menjabat sebagai pelaksana tugas manajer dan manajer sementara. Roberto Di Matteo pertama kali menjadi manajer sementara, tetapi kemudian diangkat menjadi manajer permanen. Guus Hiddink dua kali menjadi manajer sementara, sementara Jose Mourinho menjalani dua periode berbeda sebagai manajer permanen. Frank Lampard menjadi manajer permanen pada periode pertama, sementara pada periode kedua ia menjadi manajer sementara.
Manajer pertama Chelsea adalah seorang gelandang sayap asal Skotlandia, John Tait Robertson, yang bermain untuk klub sampai ia mengundurkan diri setahun kemudian. David Calderhead adalah manajer terlama di Chelsea, memegang posisi tersebut dari 1907 hingga 1933, dengan 966 pertandingan. Manajer permanen terpendek yang pernah menjabat di Chelsea adalah Graham Potter, yang bertanggung jawab selama 31 pertandingan. Secara statistik, manajer Chelsea dengan persentase kemenangan terendah, yaitu dengan sekitar 9% kemenangan, adalah Frank Lampard pada periode kedua jabatannya.
Manajer pertama yang membawa Chelsea meraih gelar juara adalah Ted Drake, yang membawa klub itu meraih trofi juara liga pada musim 1954–1955. Sementara Dave Sexton menjadi manajer Chelsea pertama yang meraih gelar juara Eropa, dengan trofi juara Piala Winners UEFA pada 1971.
Manajer tersukses sepanjang sejarah Chelsea adalah Jose Mourinho, dengan delapan trofi juara. Sementara Carlo Ancelotti merupakan manajer Chelsea pertama peraih gelar ganda domestik, setelah memenangkan Liga Utama Inggris dan Piala FA pada 2010. Roberto Di Matteo meraih trofi juara Liga Champions UEFA pertama untuk Chelsea pada 2012. Setahun setelah itu, Rafael BenÃtez memenangkan trofi juara Liga Eropa UEFA pertama untuk Chelsea, yang menjadikan Chelsea sebagai klub pertama pemegang dua gelar utama Eropa secara bersamaan dan salah satu dari lima klub, dan klub Inggris pertama, yang telah memenangkan ketiga kompetisi klub utama UEFA. Thomas Tuchel adalah kepala pelatih pertama yang memberikan trofi juara Piala Dunia Antarklub FIFA untuk Chelsea pada 2021.
Kepala pelatih interim per 22 April 20206 adalah Calum McFarlane, menggantikan Liam Rosenior, yang dipecat pada 21 April 2026.[1]
