Menurut Variety, Dennehy "mungkin adalah penafsir hidup terkemuka" dari karya-karya penulis naskah drama Eugene O'Neill di panggung dan layar. Dia memiliki hubungan selama puluhan tahun dengan Goodman Theatre Chicago, tempat sebagian besar karya O'Neill-nya berasal.[1] Ia juga secara rutin bermain di Stratford Festival Kanada, terutama dalam karya-karya William Shakespeare dan Samuel Beckett.[2] Ia pernah memberikan penghargaan atas penampilannya yang memenangkan penghargaan kepada para penulis drama: "Saat Anda berjalan bersama para raksasa, Anda belajar cara mengambil langkah yang lebih besar."[3] Dennehy dilantik ke dalam American Theater Hall of Fame pada tahun 2010.
