Karena benzenaselenol tak memiliki masa simpan yang lama, senyawa ini sering kali dihasilkan secara in situ. Metode yang umum digunakan adalah dengan mereduksi difenil diselenida. Alasan lebih lanjut untuk konversi ini adalah karena sering kali, anionlah yang dicari.[1]
Reaksi
Benzenaselenol lebih mudah teroksidasi oleh udara daripada tiofenol. Kemudahan reaksi ini mencerminkan kelemahan ikatan Se-H, yang energi disosiasi ikatan (BDE)-nya diperkirakan antara 67 dan 74 kcal/mol.[1] Sebagai perbandingan, BDE S-H untuk tiofenol mendekati 80 kcal/mol.[3] Produknya adalah difenil diselenida seperti yang ditunjukkan dalam persamaan ideal ini:
4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O
Keberadaan diselenida dalam benzenaselenol ditunjukkan dengan warna kuning. Diselenida dapat diubah kembali menjadi selenol melalui reduksi yang diikuti oleh pengasaman PhSe− yang dihasilkan.
PhSeH bersifat asam dengan pKa 5,9. Jadi pada pH netral, PhSeH sebagian besar terionisasi:
PhSeH → PhSe− + H+
Benzenaselenol kira-kira tujuh kali lebih asam daripada tiofenol terkait. Kedua senyawa tersebut larut dalam air setelah penambahan basa. Basa konjugatnya adalah PhSe−, suatu nukleofil kuat.[1]
↑Chandra, Asit K.; Nam, Pham-Cam; Nguyen, Minh Tho (2003). "The S−H Bond Dissociation Enthalpies and Acidities of Para and Meta Substituted Thiophenols: A Quantum Chemical Study". The Journal of Physical Chemistry A. 107 (43): 9182–9188. Bibcode:2003JPCA..107.9182C. doi:10.1021/jp035622w.
