Perangkat lunak pertamanya dikembangkan oleh Gary Chevsky dari rancangan miliknya. Warthen, Chevsky, Justin Grant, dan rekan-rekannyam membangun situs AskJeeves.com dengan rancangan tersebut. Pada akhir 2010, karena menghadapi persaingan dari mesin pencari lain yang lebih populer, perusahaan ini membuka teknologi pencariannya dan kembali beroperasi sebagai situs tanya jawab.[1]Douglas Leeds diangkat menjadi CEO pada tahun 2010.[2]
Ask.com dikritik karena bilah alat perambannya berfungsi seperti malware. Bilah alatnya disatukan dengan instalasi program asli, biasanya JavaOracle, dan tidak dapat dihapus dari peramban setelah diinstal. Setelah dihujani kritik, Ask.com tidak lagi menyatukan bilah alatnya dengan JavaOracle.
