Bakat teknik Gustafson telah dimulai sejak ia masih berusia delapan tahun saat ia mencoba membantu menyetting mobil gokart milik temannya. Gustafson merupakan alumni dari Seabreeze High School. Ia lantas melanjutkannya ke Embry-Riddle Aeronautical University sampai lulus pada tahun 1996. Sesudah lulus ia memulai kariernya di ajang NASCAR dan bertahan sampai saat ini.